Si narra che la città fu fondata da Senio ed Ascanio, figli di Remo. La storia però ci dice che Siena doveva essere un avamposto romano, ingranditosi successivamente ad opera dei Lombardi e dei Franchi. Nel XIII e XV secolo, Siena era divenuta molto importante e ciò causò notevoli scontri con la vicina e potente Firenze, la quale dopo numerose battaglie riuscì a prevalere. Nonostante le dispute, le arti ebbero l'opportunità di fiorire e grandi artisti vi lavorarono adornando la città di spettacolari opere, quali il Duomo, il Palazzo Pubblico e la Torre del Mangia.
Un variegato gruppo di governanti, tra i quali l'imperatore Carlo V e Cosimo I, fecero crescere la potenza economica di Siena, anche grazie alla presenza della famosa banca del Monte dei Paschi di Siena, che ha garantito impiego e sicurezza ai senesi durante i secoli.
Il volto attuale di Siena è quello di una città turistica che conserva una singolare armonia urbanistica e tradizioni secolari. E' il volto di piazza del Campo gremita di turisti e dei vicoli medioevali colmi di gente arrivata da tutto il mondo per ammirare il bellissimo Duomo e le altre meraviglie artistiche o gustare i sapori della tradizione gastronomica. Sulle vie di Siena si affacciano negozi e negozietti nei quali si vende di tutto. Le vie principali dello shopping sono, però, Via di Città, Banchi di Sopra e Via Dei Montanini. Lo stile va dal trendy al classico e si trovano le migliori firme del made in Italy. Tra una boutique e l'altra vi sono gelaterie, pizzerie ed ottime trattorie. Si può andare a caccia di saldi a luglio o febbraio, quando i prezzi vengono ribassati anche del 50% per fare posto alle nuove collezioni.
Due anime contrapposte convivono a Siena. Un microcosmo con riti antichi che trova la sua massima espressione nel Palio. Un evento che unisce e divide i senesi in maniera fortissima, perchè prima di essere senesi si è contradaioli. Sarebbe un errore considerare il Palio, che si svolge il 2 luglio ed il 16 agosto, un puro evento di folkore. Esso è l'anima stessa di Siena, il filo conduttore tra passato, presente e futuro. L'evento scatena un forte senso di appartenenza, una fedeltà alla propria città e soprattutto alla propria contrada.
Siena è anche macrocosmo, ricco di storia, arte e cultura che costituiscono un patrimonio mondiale. Città degli stranieri, che qui vengono a finire i loro studi o scelgono di passarci la vita, senza essere necessariamente accolti, ma consapevoli che se si decide di vivere a Siena occorre accettarne regole e tradizioni.
Siena è anche la città del Siena Jazz, che racchiude personaggi di fama mondiale ed è anche le colline ed i campi fioriti che la circondano.