Selon la légende, Sienne fut fondée par Senius et Aschius, fils de Rémus. Mais les historiens affirment que la ville a probablement été un avant-poste romain à l'origine et fut successivement élargie sous les règnes des Lombards et des Francs.
Au XIIIe et au XVe siècles, Sienne devint très importante, entrainant de nombreux conflits avec sa voisine, la puissante ville de Florence qui, après de nombreuses batailles, finit par triompher. Malgré les disputes latentes qui subsistèrent, cette époque marqua une période florissante pour Sienne qui vit de grands artistes embellir toute la ville avec des œuvres spectaculaires et des constructions telles que le Duomo, le Palazzo Pubblico (l'hôtel de ville) et la Torre del Mangia.

Elle connu des dirigeants très variés, parmi lesquels l'empereur Charles V et Cosme I, qui renforcèrent le pouvoir économique de Sienne. Elle fut toujours fidèlement épaulée par la célèbre banque de Monte dei Paschi di Siena, qui garantit pendant des siècles emploi et sécurité aux siennois.
 

Le visage actuel de Sienne est celui d'une ville touristique qui conserve une harmonie unique avec ses traditions antiques. Son image la plus connue est celle de la Piazza del Campo et des allées médiévales remplies de touristes du monde entier qui sont venus admirer la superbe cathédrale, les nombreuses merveilles artistiques et y savourer la délicieuse cuisine traditionnelle. Les rues de Sienne présentent plein de petits et grands magasins où l'on vend de tout. Pour le shopping, les rues principales sont Via di Città, Banchi di Sopra et Via Dei Montanini. Les styles de ce quartier hétéroclite vont de branché à très classique et vous y trouverez également toutes les marques italiennes pas excellence. Entre une boutique et une autres vous trouverez des gelaterias, pizzerias et trattorias éparpillées un peu partout. En juillet et février il y est possible de faire les soldes et profiter de remises allant jusqu'à 50% dans le but de faire place aux nouvelles collections.

Deux esprits opposés coexistent à Sienne. Il y a celui de microcosme axé autour des rites antiques et qui trouve son apogée dans le Palio, une course de chevaux médiévale. C'est un événement fort qui unit autant qu'il divise les siennois en raison du fait qu'il s'agit en premier lieu d'une compétition entre les différentes "contrades" ou quartiers de la ville et non pas d'une manifestation unitaire de la ville. Mais il ne faut pas considérer le Palio, qui se déroule toujours les 2 juillet et 16 août, comme n'étant qu'une fête traditionnelle. Il représente l'esprit même de Sienne, le fil conducteur entre le passé, le présent et l'avenir. Il implique un fort sens d'appartenance et de dévouement à la ville de Sienne, mais aussi et surtout une revendication de la contrade de chaque habitant.
 

Mais Sienne est aussi un macrocosme riche en histoire, art, et culture, les éléments qui constituent son patrimoine mondial. C'est également une ville internationale très appréciée des étrangers, qui viennent pour finir leurs études ou bien pour s'y installer. Un accueil chaleureux est encore renforcé si ces derniers savent apprécier les longues et nombreuses traditions siennoises.
Sienne c'est aussi la ville du Siena Jazz, une fondation qui rassemble les plus grands noms du jazz, mais vit également à travers les collines et champs de fleurs qui l'entourent.